Introducción a la ciencia. Una guía para todos (o casi) (17 page)

Hemos dicho anteriormente que los átomos de carbono pueden formar enlaces con otros átomos de carbono. De esta manera se puede generar en ocasiones una larga cadena de átomos de carbono, que «se dan la mano» unos a otros, pero teniendo cada uno de ellos dos enlaces libres, que salen de la cadena para unirse con otros átomos o moléculas. Sin embargo, debido al ángulo natural que aparece entre los enlaces de carbono, también es posible que estos átomos de carbono formen un anillo de seis átomos, el anillo de benceno. Su nombre procede del de un compuesto llamado benceno (descubierto por Michael Faraday en 1825), que tiene sus moléculas compuestas por seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno. Los químicos sabían esto mucho antes de que supieran algo sobre los enlaces químicos, sencillamente por las mediciones de la cantidad de carbono y de hidrógeno que se combinan para dar una cierta cantidad de benceno. A primera vista, esta mezcla de átomos de carbono e hidrógeno a partes iguales en una sola molécula resulta muy extraña. Cada átomo de carbono tiene capacidad para unirse con otros cuatro átomos (tanto como esto ya estaba claro en la década de 1820), por lo que, incluso si seis de ellos están ligados en una cadena, aún habrá «sitio» para que se unan catorce átomos de hidrógeno, como ya sucede, en realidad, en un compuesto llamado hexano. ¿Dónde se ha ido entonces la capacidad de formar enlaces suplementarios?

La respuesta le llegó al químico alemán Friedrich Kekule en una especie de visión, lo que él llamó «un sueño que le hizo despertar» y que tuvo en Londres en 1865 mientras viajaba en un ómnibus tirado por caballos. Al soñar despierto vio cadenas de átomos de carbono que bailaban por todas partes y, de repente, una de las cadenas dio la vuelta haciendo un bucle y se agarró al otro extremo formando un círculo. Esta visión condujo a Kekule a la idea de que los átomos de carbono de un anillo de benceno están dispuestos en círculo (o más bien, haciendo un hexágono). Cada átomo de carbono utiliza tres de sus enlaces para mantener el círculo cerrado, formando un enlace doble en un lado y un enlace simple en el otro. Esto deja a cada uno de los seis átomos de carbono con sólo un enlace libre, que sale del círculo y sirve para agarrarse a un átomo de hidrógeno.

Fue un modo brillante de ver las cosas, pero todavía quedaba un misterio difícil de aclarar, hasta que la física cuántica llegó al rescate. La estructura propuesta por Kekule para el anillo de benceno tenía enlaces dobles y simples alternando alrededor de los lados del hexágono. Pero los enlaces dobles han de ser más cortos que los enlaces simples. Además, es relativamente fácil romper una de las conexiones de un enlace doble, liberando un enlace que puede tomar parte en otras interacciones. Sin embargo, el anillo de benceno no muestra ningún rasgo de asimetría y ninguno de los enlaces es más propenso que otro a ser liberado de esta manera.

Desde luego, la explicación de esto es la resonancia. No ha de sorprender a estas alturas saber que los seis enlaces existentes entre los átomos de carbono en un anillo de benceno tienen la misma fuerza, concretamente una vez y media la fuerza de un enlace simple ordinario. En realidad la estructura del anillo de benceno es una resonancia híbrida entre dos posibilidades, una con un número par de enlaces dobles (comenzando a partir de cualquier lugar elegido arbitrariamente en el anillo) y un número impar de enlaces simples, mientras que la otra posibilidad tiene los enlaces dobles y simples a la inversa. El resultado es una estructura muy estable que constituye la base de un número extraordinariamente grande de moléculas más complicadas, que se obtienen reemplazando los átomos de hidrógeno de uno o más de los vértices del hexágono, en la parte exterior del anillo, mediante grupos más complicados de átomos (como, por ejemplo, el grupo metilo, CH
₃
).

Los anillos también pueden unirse unos a otros, ligándose un hexágono con otro hexágono a lo largo de uno de los lados, como baldosas hexagonales que estén colocadas lado con lado, pero esto nos lleva realmente más allá de los dominios de la química elemental, introduciéndonos ya en el ámbito de la vida.

La capacidad de los átomos de carbono para formar anillos y largas cadenas (a veces, largas cadenas que llevan anillos incorporados a su estructura) es una característica fundamental de las moléculas en las que se basa la vida en la Tierra. Estas cadenas pueden ser realmente muy largas, pero bastará un par de ejemplos sencillos para dar una visión del tipo de química de que se trata en estos casos.

En una cadena de carbono, debido al ángulo que forman entre sí los enlaces químicos, resulta que los átomos de carbono que constituyen la columna vertebral de la cadena describen una especie de zigzag y hay otros átomos (o grupos de átomos) que sobresalen en los vértices de dicho zigzag, donde están unidos a los átomos de carbono. Un compuesto bastante sencillo de este tipo es el que tiene seis átomos de carbono en la cadena, cada uno de ellos unido a dos átomos de hidrógeno que sobresalen de la columna vertebral. En cada extremo de la molécula el último átomo de carbono está unido a lo que se llama un grupo «amina», formado por un átomo de nitrógeno y dos átomos de hidrógeno (NH
₂
). Este compuesto se denomina hexametilén-diamina («di» que quiere decir «dos», amina por el NH
₂
y «hexametilén» porque contiene seis átomos de carbono con sus dos átomos de hidrógeno cada uno).

Una molécula ligeramente más corta y con el mismo tipo de estructura es el ácido adípico, que tiene sólo cuatro átomos de carbono en la cadena y un grupo COOH unido a cada extremo. Si una molécula de ácido adípico se encuentra con una molécula de hexametilén-diamina, es fácil (porque conduce a un estado de menos energía) que el ácido adípico libere un grupo OH de un extremo, mientras que el grupo NH
₂
de un extremo de la hexametilén-diamina libera un átomo de hidrógeno, H. Los átomos liberados se unen formando una molécula de agua (H
₂
0)), y los dos enlaces que quedan libres se unen a través del hueco que han dejado los átomos liberados, de tal modo que el átomo de oxígeno de un extremo de la cadena se une con el átomo de carbono del extremo de la otra cadena. Esto da como resultado una nueva cadena, de once átomos de longitud, con una subcadena de cuatro átomos de carbono y otra subcadena de seis átomos de carbono unida con un átomo de oxígeno a través del hueco.

Si se mezclan muchas moléculas de ácido adípico y muchas de hexametilén-diamina, el proceso se repetirá, añadiéndose a cada extremo de la cadena nuevos fragmentos de la sustancia correspondiente, para formar un cordón muy largo, en el que esta columna vertebral básica de once átomos y los átomos que van unidos a ella se repiten una y otra vez. El resultado, que puede contener miles de estas unidades básicas, constituye un ejemplo de una clase de moléculas de cadena larga llamadas polímeros. Este polímero en concreto es corriente y práctico a la vez; se conoce habitualmente como nailon. También es especialmente sencillo, ya que la mayoría de los átomos que sobresalen en la columna vertebral son de hidrógeno, aunque éste se puede reemplazar mediante estructuras más complejas tales como el grupo amina, anillos de benceno u otras cadenas.

Los propios anillos de benceno son unas estructuras bastante planas, pero presentan una ondulación en el anillo producida por el ángulo existente entre los enlaces. Por otra parte, debido al ángulo exacto de los enlaces químicos del carbono, los átomos o grupos de átomos que están ligados por todo el anillo —cosa que puede ocurrir cuando algunos de los enlaces dobles de la estructura del benceno están rotos y libres para interaccionar con otros átomos— se encuentran por encima y por debajo del plano del anillo, configurando una estructura en tres capas que recuerda vagamente a un bocadillo. También existen variaciones sobre el tema en las que uno de los átomos de carbono del anillo ha sido reemplazado por un átomo de otro tipo. En algunas de las variaciones más sencillas de este tipo, la mayoría de los átomos de carbono del anillo están cada uno de ellos ligados por un lado a un átomo de hidrógeno y por el otro a un grupo llamado hidróxilo (OH), con una alternancia de los lados en que se sitúa cada una de estas ligaduras a lo largo de todo el anillo. H y OH unidos forman agua, por supuesto, por lo que esta clase de compuestos se conocen comúnmente como carbohidratos o hidratos de carbono, lo cual significa «carbono con agua».

Los carbohidratos más sencillos se denominan azúcares. El más sencillo de todos ellos, la glucosa, es un anillo como el que acabamos de describir, con cinco átomos de carbono y uno de oxígeno. Cuatro de los átomos de carbono están ligados lateralmente a O y OH. El quinto tiene a un lado un átomo de hidrógeno y al otro lado sobresale un grupo más complejo (CH
₂
OH).

Es muy fácil para estos anillos unirse entre sí. Si dos grupos OH, cada uno de un anillo distinto, se unen, uno de ellos será liberado y se unirá al hidrógeno del otro grupo OH para dar H
₂
O. Esto deja al átomo de oxígeno de la segunda molécula de glucosa con un enlace libre que le servirá para acoplarse al lugar de donde ha sido desplazado el grupo OH de la primera molécula de glucosa. Dos anillos del tipo de la glucosa unidos de esta manera mediante un átomo de oxígeno forman una molécula de otro azúcar, la maltosa.

También es posible hacer una molécula con forma de anillo de cinco lados, justo como la estructura de la glucosa pero quitándole uno de los átomos de carbono y los grupos laterales que éste lleva acoplados. Esta molécula se llamaría ribosa. Otra molécula con forma de anillo de cinco lados, idéntica a la ribosa salvo que uno de sus grupos OH ha perdido el átomo de oxígeno, quedando un simple átomo de hidrógeno, se conoce como desoxirribosa, lo cual significa «ribosa de la que se ha eliminado oxígeno». Es la unidad básica que da su nombre a aquella que entre todas las biomoléculas es la más importante por lo que respecta a los seres humanos: el ácido desoxirribonucleico, o ADN.
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Sin embargo, por lo que se refiere al peso (y dejando a un lado el agua, que constituye más de las tres cuartas partes del peso de los seres vivientes, por ejemplo, nosotros mismos), las moléculas más importantes de nuestro cuerpo son las proteínas. Muchas de las proteínas son moléculas muy grandes y complejas; pero, como todas las biomoléculas complejas, están formadas por unidades más sencillas y subunidades, del mismo modo que el nailon y la maltosa están formados por componentes más sencillos. La complejidad de la estructura de biomoléculas tales como las proteínas, y sus facultades en cuanto a mantener la vida, se han estructurado y refinado durante vastos períodos de tiempo geológico (miles de millones de años) por efecto de la evolución. La selección natural ha adaptado estas moléculas para la realización de tareas específicas, basadas en el modo en que forman enlaces químicos. Dentro de poco veremos más sobre la evolución. Aquí queremos concentrarnos en lo que son estas estructuras y en cómo llevan a cabo sus tareas.

Además del carbono, que es el átomo más importante de las biomoléculas, éstas están provistas de gran cantidad de nitrógeno, otro átomo que puede formar varias conexiones interesantes (habitualmente tres a la vez) con otros átomos. En las rocas de la corteza terrestre, los elementos más frecuentes son el oxígeno (47 por 100 del peso), la sílice (28 por 100) y el aluminio (8 por 100). En nuestro cuerpo la mitad del peso seco es carbono, el 25 por 100 es oxígeno y algo menos del 10 por 100 es nitrógeno. Las proteínas contienen una proporción de nitrógeno aún mayor que la que contiene la totalidad del cuerpo (alrededor del 16 por 100 en peso).

La razón de esto es que todas las proteínas están formadas por unas unidades más simples conocidas como aminoácidos, y todos los aminoácidos contienen nitrógeno. Los aminoácidos tienen todos ellos la misma estructura básica, con cuatro grupos de átomos acoplados con los cuatro enlaces de un átomo de carbono. Uno es el grupo amina (NH
₂
), que da su nombre a los aminoácidos. Otro es el grupo del ácido carboxílico (COOH), que hace que las moléculas sean ácidas. Un tercero es siempre un átomo de hidrógeno aislado. El cuarto enlace del carbono puede acoplarse a toda una variedad de distintos grupos químicos, dando a los diferentes aminoácidos sus características específicas.

Los químicos sabían que las proteínas estaban formadas por aminoácidos mucho antes de que conocieran en profundidad la estructura detallada de las moléculas complejas, porque, cuando las proteínas se hierven en una disolución fuerte de un simple ácido o una simple base
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(inorgánicos), se rompen los enlaces químicos que unen los aminoácidos entre sí en una cadena, y lo que queda es una sopa de aminoácidos que se puede investigar por medios químicos convencionales (aunque a veces tediosos).

Los aminoácidos comunes se han denominado según las sustancias en las que se descubrieron inicialmente, o se les han dado nombres que reflejan alguna propiedad obvia del propio aminoácido. El primer aminoácido que se identificó fue extraído del espárrago en 1806, por lo que se le dio el nombre de ácido aspártico. Otro aminoácido, extraído de la gelatina en la década de 1820, resultó ser de sabor dulce y se denominó glicina, de la palabra griega que significa «dulce» (cabe resaltar que éste es el aminoácido más sencillo, ya que tiene un solo átomo de hidrógeno unido al enlace de carbono «sobrante»).

En teoría podría existir una enorme variedad de aminoácidos y muchos de ellos en realidad los han fabricado los químicos. Sin embargo, por lo que concierne a los seres vivos, sólo veintitrés aminoácidos son importantes. Veinte de éstos se encuentran en todas las proteínas y otros dos están presentes en unas cuantas. El vigésimo tercero es de hecho una versión diferente de uno de los veinte primeros. En una molécula de cisteína el núcleo básico del aminoácido está acoplado mediante su enlace libre a otro átomo de carbono, que a su vez está acoplado a dos átomos más de hidrógeno y a un único átomo de azufre, el cual sobresale del extremo de la molécula y tiene además otro átomo de hidrógeno en el otro extremo. El átomo de hidrógeno que pende de una molécula de cisteína se puede combinar muy fácilmente con el átomo de hidrógeno que pende de otra molécula de cisteína, siendo posible así que escapen moléculas de hidrógeno (H
₂
) y los dos átomos de azufre quedan adheridos entre sí, formando lo que se conoce como un enlace disulfuro. El resultado es una molécula llamada cistina.